Para evitar los mensajes de seguridad de su navegador, descargue el certificado que viene con el correo electrónico de acceso remoto de Ruby.
Para activar el certificado en un Mac, haga doble clic en él, entre en la sección de confianza y, en «Cuando se utilice este certificado», seleccione «Siempre confiar» para todas las entradas.

Si utilizas Windows, echa un vistazo aquí.